H Vitória Setúbal - ACF Fiorentina 3:0 (2:0)
R ACF Fiorentina - Vitória Setúbal 2:1 (2:0)
H: 18.12.1968 R: 22.01.1969 Sieger: Vitória Setúbal
H Hamburger SV - Hibernian FC 1:0 (1:0)
R Hibernian FC - Hamburger SV 2:1 (0:0)
H: 18.12.1968 R: 15.01.1969 Sieger: Hamburger SV
H Leeds United - Hannover 96 5:1 (2:0)
R Hannover 96 - Leeds United 1:2 (0:2)
H: 18.12.1968 R: 04.02.1969 Sieger: Leeds United
H Real Zaragoza - Newcastle United 3:2 (2:2)
R Newcastle United - Real Zaragoza 2:1 (2:1)
H: 01.01.1969 R: 15.01.1969 Sieger: Newcastle United
H Athletic Bilbao - Eintracht Frankfurt 1:0 (1:0)
R Eintracht Frankfurt - Athletic Bilbao 1:1 (1:1)
H: 08.01.1969 R: 29.01.1969 Sieger: Athletic Bilbao
H DWS Amsterdam - Rangers FC 0:2 (0:1)
R Rangers FC - DWS Amsterdam 2:1 (2:1)
H: 15.01.1969 R: 22.01.1969 Sieger: Rangers FC
H OFK Beograd - Göztepe 3:1 (1:0)
R Göztepe - OFK Beograd 2:0 (2:0)
H: 22.01.1969 R: 29.01.1969 Sieger: Göztepe
H Legia Warszawa - Újpesti Dózsa SC 0:1 (0:0)
R Újpesti Dózsa SC - Legia Warszawa 2:2 (0:2)
H: 23.02.1969 R: 26.02.1969 Sieger: Újpesti Dózsa SC
Europa League
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