1. Spieltag | 30.08.2008 | Pisa Calcio | - | US Grosseto FC | 1:2 | ||||
2. Spieltag | 07.09.2008 | US Grosseto FC | - | Piacenza Calcio | 3:0 | ||||
3. Spieltag | 13.09.2008 | Sassuolo Calcio | - | US Grosseto FC | 4:0 | ||||
4. Spieltag | 20.09.2008 | US Grosseto FC | - | Parma FC | 1:0 | ||||
9. Spieltag | 18.10.2008 | US Grosseto FC | - | US Salernitana 1919 | 6:2 | ||||
10. Spieltag | 25.10.2008 | AS Bari | - | US Grosseto FC | 3:1 | ||||
13. Spieltag | 08.11.2008 | US Grosseto FC | - | Modena FC | 2:1 | ||||
14. Spieltag | 17.11.2008 | Empoli FC | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
15. Spieltag | 22.11.2008 | US Grosseto FC | - | US Triestina | 1:0 | ||||
16. Spieltag | 29.11.2008 | Vicenza Calcio | - | US Grosseto FC | 5:0 |