1. Spieltag | 09.08.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 1:0 | ||||
5. Spieltag | 16.09.2019 | Sunderland AFC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:3 | ||||
8. Spieltag | 18.10.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Reading FC U23 | 2:1 | ||||
10. Spieltag | 04.11.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Manchester United U23 | 1:4 | ||||
11. Spieltag | 25.11.2019 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 4:1 |