1. Spieltag 07.08.1999 Grimsby Town - Stockport County 0:1
2. Spieltag 14.08.1999 Nottingham Forest - Grimsby Town 2:1
4. Spieltag 27.08.1999 Crewe Alexandra - Grimsby Town 1:1
5. Spieltag 30.08.1999 Grimsby Town - Swindon Town 1:0
6. Spieltag 05.09.1999 Port Vale FC - Grimsby Town 3:1
7. Spieltag 11.09.1999 Grimsby Town - Walsall FC 1:0
8. Spieltag 18.09.1999 Crystal Palace - Grimsby Town 3:0
19. Spieltag 20.11.1999 Bolton Wanderers - Grimsby Town 2:0
22. Spieltag 04.12.1999 Stockport County - Grimsby Town 2:1
11. Spieltag 14.12.1999 Grimsby Town - West Bromwich Albion 1:1
23. Spieltag 18.12.1999 Huddersfield Town - Grimsby Town 3:1
24. Spieltag 26.12.1999 Grimsby Town - Barnsley FC 0:3
25. Spieltag 28.12.1999 Manchester City - Grimsby Town 2:1
26. Spieltag 03.01.2000 Grimsby Town - Sheffield United 2:2
27. Spieltag 15.01.2000 Grimsby Town - Nottingham Forest 4:3
28. Spieltag 22.01.2000 Fulham FC - Grimsby Town 0:1
29. Spieltag 29.01.2000 Grimsby Town - Crewe Alexandra 1:1
30. Spieltag 05.02.2000 Swindon Town - Grimsby Town 0:1
31. Spieltag 12.02.2000 Grimsby Town - Port Vale FC 2:0 gelbe Karte
32. Spieltag 19.02.2000 Norwich City - Grimsby Town 3:0
33. Spieltag 26.02.2000 Grimsby Town - Crystal Palace 1:0
34. Spieltag 04.03.2000 Walsall FC - Grimsby Town 1:0
36. Spieltag 11.03.2000 Queens Park Rangers - Grimsby Town 1:0
39. Spieltag 27.03.2000 Barnsley FC - Grimsby Town 3:0
42. Spieltag 15.04.2000 Grimsby Town - Manchester City 1:1
43. Spieltag 22.04.2000 Grimsby Town - Blackburn Rovers 0:0
45. Spieltag 29.04.2000 Grimsby Town - Tranmere Rovers 1:2
46. Spieltag 07.05.2000 Birmingham City - Grimsby Town 0:0 gelbe Karte
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