1. Spieltag 07.08.1999 West Ham United - Tottenham Hotspur 1:0
11. Spieltag 16.10.1999 Derby County - Tottenham Hotspur 0:1
12. Spieltag 23.10.1999 Tottenham Hotspur - Manchester United 3:1
13. Spieltag 31.10.1999 Sunderland AFC - Tottenham Hotspur 2:1 gelbe Karte
14. Spieltag 07.11.1999 Tottenham Hotspur - Arsenal FC 2:1
15. Spieltag 20.11.1999 Southampton FC - Tottenham Hotspur 0:1 gelbe Karte
16. Spieltag 28.11.1999 Newcastle United - Tottenham Hotspur 2:1
17. Spieltag 06.12.1999 Tottenham Hotspur - West Ham United 0:0
18. Spieltag 18.12.1999 Middlesbrough FC - Tottenham Hotspur 2:1
19. Spieltag 26.12.1999 Tottenham Hotspur - Watford FC 4:0
20. Spieltag 29.12.1999 Aston Villa - Tottenham Hotspur 1:1
21. Spieltag 03.01.2000 Tottenham Hotspur - Liverpool FC 1:0 gelbe Karte
5. Spieltag 12.01.2000 Chelsea FC - Tottenham Hotspur 1:0
22. Spieltag 15.01.2000 Everton FC - Tottenham Hotspur 2:2
23. Spieltag 22.01.2000 Tottenham Hotspur - Sheffield Wednesday 0:1
24. Spieltag 05.02.2000 Tottenham Hotspur - Chelsea FC 0:1
25. Spieltag 12.02.2000 Leeds United - Tottenham Hotspur 1:0
26. Spieltag 26.02.2000 Coventry City - Tottenham Hotspur 0:1
27. Spieltag 04.03.2000 Tottenham Hotspur - Bradford City 1:1
28. Spieltag 11.03.2000 Tottenham Hotspur - Southampton FC 7:2
29. Spieltag 19.03.2000 Arsenal FC - Tottenham Hotspur 2:1
31. Spieltag 03.04.2000 Tottenham Hotspur - Middlesbrough FC 2:3
32. Spieltag 09.04.2000 Liverpool FC - Tottenham Hotspur 2:0
33. Spieltag 15.04.2000 Tottenham Hotspur - Aston Villa 2:4 gelbe Karte
35. Spieltag 19.04.2000 Leicester City - Tottenham Hotspur 0:1
34. Spieltag 22.04.2000 Tottenham Hotspur - Wimbledon FC 2:0
36. Spieltag 29.04.2000 Tottenham Hotspur - Derby County 1:1 gelbe Karte
37. Spieltag 06.05.2000 Manchester United - Tottenham Hotspur 3:1
38. Spieltag 14.05.2000 Tottenham Hotspur - Sunderland AFC 3:1
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