1. Spieltag | 10.08.2018 | Southampton FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
2. Spieltag | 17.08.2018 | Middlesbrough FC U23 | - | Fulham FC U23 | 4:3 | ||||
3. Spieltag | 27.08.2018 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:1 | ||||
6. Spieltag | 23.09.2018 | Middlesbrough FC U23 | - | Manchester United U23 | 0:2 | ||||
14. Spieltag | 04.01.2019 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:2 | ||||
15. Spieltag | 13.01.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Southampton FC U23 | 1:2 | ||||
17. Spieltag | 18.02.2019 | Aston Villa U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:1 | ||||
18. Spieltag | 01.03.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 0:0 | ||||
20. Spieltag | 07.04.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Sunderland AFC U23 | 0:0 | ||||
21. Spieltag | 12.04.2019 | Norwich City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:3 | ||||
16. Spieltag | 19.04.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Stoke City U23 | 2:2 |