1. Spieltag | 10.08.2018 | Southampton FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
2. Spieltag | 17.08.2018 | Middlesbrough FC U23 | - | Fulham FC U23 | 4:3 | ||||
3. Spieltag | 27.08.2018 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:1 | ||||
5. Spieltag | 17.09.2018 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:3 | ||||
6. Spieltag | 23.09.2018 | Middlesbrough FC U23 | - | Manchester United U23 | 0:2 | ||||
7. Spieltag | 28.09.2018 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
9. Spieltag | 26.10.2018 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:3 | ||||
10. Spieltag | 04.11.2018 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 2:1 | ||||
11. Spieltag | 26.11.2018 | Sunderland AFC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:3 | ||||
12. Spieltag | 07.12.2018 | Manchester United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
14. Spieltag | 04.01.2019 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:2 | ||||
18. Spieltag | 01.03.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 0:0 | ||||
19. Spieltag | 09.03.2019 | Reading FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:2 |