11. Spieltag | 16.10.1999 | Derby County | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
12. Spieltag | 23.10.1999 | Tottenham Hotspur | - | Manchester United | 3:1 | ||||
13. Spieltag | 31.10.1999 | Sunderland AFC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
33. Spieltag | 15.04.2000 | Tottenham Hotspur | - | Aston Villa | 2:4 |