1. Spieltag | 07.08.1999 | Portsmouth FC | - | Sheffield United | 2:0 | ||||
2. Spieltag | 14.08.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
3. Spieltag | 21.08.1999 | Portsmouth FC | - | Stockport County | 2:0 | ||||
5. Spieltag | 30.08.1999 | Portsmouth FC | - | Huddersfield Town | 0:0 | ||||
7. Spieltag | 11.09.1999 | Portsmouth FC | - | Ipswich Town | 1:1 | ||||
21. Spieltag | 27.11.1999 | Portsmouth FC | - | Bolton Wanderers | 0:0 | ||||
22. Spieltag | 04.12.1999 | Sheffield United | - | Portsmouth FC | 1:0 | ||||
23. Spieltag | 18.12.1999 | Portsmouth FC | - | Port Vale FC | 0:0 | ||||
24. Spieltag | 26.12.1999 | Swindon Town | - | Portsmouth FC | 1:1 |