1. Spieltag 15.08.1998 Coventry City - Chelsea FC 2:1
2. Spieltag 22.08.1998 Chelsea FC - Newcastle United 1:1
4. Spieltag 09.09.1998 Chelsea FC - Arsenal FC 0:0 gelbe Karte
5. Spieltag 12.09.1998 Chelsea FC - Nottingham Forest 2:1
6. Spieltag 21.09.1998 Blackburn Rovers - Chelsea FC 3:4 rote Karte
7. Spieltag 26.09.1998 Chelsea FC - Middlesbrough FC 2:0
8. Spieltag 04.10.1998 Liverpool FC - Chelsea FC 1:1
12. Spieltag 08.11.1998 West Ham United - Chelsea FC 1:1
13. Spieltag 14.11.1998 Chelsea FC - Wimbledon FC 3:0 gelbe Karte
14. Spieltag 21.11.1998 Leicester City - Chelsea FC 2:4
15. Spieltag 28.11.1998 Chelsea FC - Sheffield Wednesday 1:1
11. Spieltag 09.12.1998 Chelsea FC - Aston Villa 2:1
17. Spieltag 12.12.1998 Derby County - Chelsea FC 2:2
3. Spieltag 16.12.1998 Manchester United - Chelsea FC 1:1
20. Spieltag 29.12.1998 Chelsea FC - Manchester United 0:0
21. Spieltag 09.01.1999 Newcastle United - Chelsea FC 0:1 gelbe Karte
22. Spieltag 16.01.1999 Chelsea FC - Coventry City 2:1
23. Spieltag 31.01.1999 Arsenal FC - Chelsea FC 1:0
24. Spieltag 06.02.1999 Chelsea FC - Southampton FC 1:0
25. Spieltag 17.02.1999 Chelsea FC - Blackburn Rovers 1:1
27. Spieltag 27.02.1999 Chelsea FC - Liverpool FC 2:1 gelbe Karte
29. Spieltag 13.03.1999 Chelsea FC - West Ham United 0:1
30. Spieltag 21.03.1999 Aston Villa - Chelsea FC 0:3
31. Spieltag 03.04.1999 Charlton Athletic - Chelsea FC 0:1
33. Spieltag 11.04.1999 Wimbledon FC - Chelsea FC 1:2
28. Spieltag 14.04.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:0
34. Spieltag 18.04.1999 Chelsea FC - Leicester City 2:2
36. Spieltag 01.05.1999 Chelsea FC - Everton FC 3:1
32. Spieltag 05.05.1999 Chelsea FC - Leeds United 1:0
37. Spieltag 10.05.1999 Tottenham Hotspur - Chelsea FC 2:2
38. Spieltag 16.05.1999 Chelsea FC - Derby County 2:1
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