3. Runde | 24.09.2008 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
Achtelfinale | 12.11.2008 | Tottenham Hotspur | - | Liverpool FC | 4:2 | ||||
Viertelfinale | 03.12.2008 | Watford FC | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
Halbfinale | 06.01.2009 | Tottenham Hotspur | - | Burnley FC | 4:1 |