7. Spieltag 11.09.1999 Middlesbrough FC - Southampton FC 3:2 gelbe Karte
8. Spieltag 19.09.1999 Leeds United - Middlesbrough FC 2:0
9. Spieltag 25.09.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:1 gelbe Karte
10. Spieltag 03.10.1999 Newcastle United - Middlesbrough FC 2:1 gelbe Karte
11. Spieltag 17.10.1999 Middlesbrough FC - West Ham United 2:0
12. Spieltag 24.10.1999 Watford FC - Middlesbrough FC 1:3
14. Spieltag 06.11.1999 Middlesbrough FC - Sunderland AFC 1:1
15. Spieltag 20.11.1999 Arsenal FC - Middlesbrough FC 5:1
16. Spieltag 27.11.1999 Middlesbrough FC - Wimbledon FC 0:0
23. Spieltag 22.01.2000 Liverpool FC - Middlesbrough FC 0:0
21. Spieltag 29.01.2000 Manchester United - Middlesbrough FC 1:0
24. Spieltag 05.02.2000 Leicester City - Middlesbrough FC 2:1
25. Spieltag 14.02.2000 Middlesbrough FC - Aston Villa 0:4 gelbe Karte
20. Spieltag 19.02.2000 Middlesbrough FC - Coventry City 2:0
26. Spieltag 26.02.2000 Middlesbrough FC - Leeds United 0:0
27. Spieltag 04.03.2000 Southampton FC - Middlesbrough FC 1:1 gelbe Karte
28. Spieltag 12.03.2000 Middlesbrough FC - Arsenal FC 2:1
29. Spieltag 18.03.2000 Sunderland AFC - Middlesbrough FC 1:1
30. Spieltag 25.03.2000 Middlesbrough FC - Sheffield Wednesday 1:0
31. Spieltag 03.04.2000 Tottenham Hotspur - Middlesbrough FC 2:3
32. Spieltag 10.04.2000 Middlesbrough FC - Manchester United 3:4
34. Spieltag 22.04.2000 Chelsea FC - Middlesbrough FC 1:1
36. Spieltag 29.04.2000 West Ham United - Middlesbrough FC 0:1
35. Spieltag 02.05.2000 Middlesbrough FC - Newcastle United 2:2
37. Spieltag 06.05.2000 Middlesbrough FC - Watford FC 1:1
38. Spieltag 14.05.2000 Everton FC - Middlesbrough FC 0:2
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