1. Spieltag | 07.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Bradford City | 0:1 | ||||
2. Spieltag | 10.08.1999 | Wimbledon FC | - | Middlesbrough FC | 2:3 | ||||
3. Spieltag | 14.08.1999 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
4. Spieltag | 21.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 1:0 | ||||
6. Spieltag | 28.08.1999 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 1:0 |