28.09.2008 22:30 St. George's SC - Tivoli Gardens 0:0
22:30 Village United - Portmore United 1:1
22:30 Harbour View - Meadhaven United 2:1
23:00 Rivoli United - Sporting Central 1:0
29.09.2008 00:00 Waterhouse FC - Arnett Gardens 1:0
09.10.2008 22:30 Reno FC - Boys' Town 1:1
# Mannschaft Sp. S. U. N. Tore Dif. Pk.
1 Harbour View, Jamaika Harbour View 3 2 1 0 6:1 5 7
2 Portmore United, Jamaika Portmore United 3 2 1 0 4:1 3 7
3 Waterhouse FC, Jamaika Waterhouse FC 3 2 1 0 3:1 2 7
4 Boys' Town, Jamaika Boys' Town 3 1 2 0 3:2 1 5
5 Sporting Central, Jamaika Sporting Central 3 1 1 1 4:4 0 4
6 St. George's SC, Jamaika St. George's SC 3 0 3 0 1:1 0 3
  Tivoli Gardens, Jamaika Tivoli Gardens 3 0 3 0 1:1 0 3
8 Rivoli United, Jamaika Rivoli United 3 1 0 2 1:3 -2 3
9 Meadhaven United, Jamaika Meadhaven United 3 0 2 1 4:5 -1 2
10 Reno FC, Jamaika Reno FC 3 0 2 1 2:3 -1 2
11 Village United, Jamaika Village United 3 0 2 1 2:6 -4 2
12 Arnett Gardens, Jamaika Arnett Gardens 3 0 0 3 0:3 -3 0

# Das Spiel Rivoli - Reno (2:2, 20. Spieltag) wurde 0:3 gewertet.

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