3. Spieltag | 29.08.1998 | Middlesbrough FC | - | Derby County | 1:1 | ||||
4. Spieltag | 09.09.1998 | Leicester City | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
5. Spieltag | 13.09.1998 | Tottenham Hotspur | - | Middlesbrough FC | 0:3 | ||||
34. Spieltag | 17.04.1999 | Coventry City | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
35. Spieltag | 24.04.1999 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 1:6 |