1. Spieltag | 10.08.2019 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
2. Spieltag | 18.08.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
3. Spieltag | 25.08.2019 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
4. Spieltag | 31.08.2019 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 3:4 | ||||
6. Spieltag | 18.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Borec | 3:0 | ||||
7. Spieltag | 22.09.2019 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
8. Spieltag | 29.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
9. Spieltag | 05.10.2019 | Akademija Pandev | - | Sileks Kratovo | 2:0 |