1. Spieltag 03.10.1999 Sydney Olympic Lions - Newcastle Breakers 2:2 gelb-rote Karte
3. Spieltag 16.10.1999 Wollongong City Wolves - Sydney Olympic Lions 0:4
4. Spieltag 24.10.1999 Sydney Olympic Lions - Wollongong City Wolves 1:1
5. Spieltag 29.10.1999 Northern Spirit - Sydney Olympic Lions 0:1
6. Spieltag 07.11.1999 Sydney Olympic Lions - Auckland Football Kingz 1:2
8. Spieltag 21.11.1999 Sydney Olympic Lions - Marconi-Fairfield Stallions 2:1
9. Spieltag 28.11.1999 Melbourne Knights - Sydney Olympic Lions 2:1 Tor
17. Spieltag 23.01.2000 Sydney Olympic Lions - South Melbourne Lakers 6:0 Tor
18. Spieltag 26.01.2000 South Melbourne Lakers - Sydney Olympic Lions 2:0
19. Spieltag 28.01.2000 Carlton Blues - Sydney Olympic Lions 0:1
20. Spieltag 06.02.2000 Sydney Olympic Lions - Canberra Cosmos 7:3
21. Spieltag 13.02.2000 Sydney Olympic Lions - Wollongong City Wolves 2:2
22. Spieltag 20.02.2000 Wollongong City Wolves - Sydney Olympic Lions 1:1
23. Spieltag 27.02.2000 Sydney Olympic Lions - Northern Spirit 3:1
24. Spieltag 03.03.2000 Auckland Football Kingz - Sydney Olympic Lions 2:0
25. Spieltag 12.03.2000 Sydney Olympic Lions - Gippsland Falcons 1:0
26. Spieltag 19.03.2000 Marconi-Fairfield Stallions - Sydney Olympic Lions 3:1
28. Spieltag 31.03.2000 Adelaide City Force - Sydney Olympic Lions 2:0
30. Spieltag 15.04.2000 Brisbane Strikers - Sydney Olympic Lions 2:2
31. Spieltag 22.04.2000 Sydney Olympic Lions - Parramatta Power 2:1
32. Spieltag 25.04.2000 Perth Glory - Sydney Olympic Lions 1:0
33. Spieltag 30.04.2000 Sydney Olympic Lions - Carlton Blues 0:2
34. Spieltag 07.05.2000 Sydney Olympic Lions - Sydney United Pumas 3:0
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