12. Spieltag | 07.12.2018 | Manchester United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
13. Spieltag | 14.12.2018 | Middlesbrough FC U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 2:2 | ||||
14. Spieltag | 04.01.2019 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:2 | ||||
15. Spieltag | 13.01.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Southampton FC U23 | 1:2 | ||||
17. Spieltag | 18.02.2019 | Aston Villa U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:1 | ||||
18. Spieltag | 01.03.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 0:0 | ||||
19. Spieltag | 09.03.2019 | Reading FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:2 | ||||
20. Spieltag | 07.04.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Sunderland AFC U23 | 0:0 |