| 1. Spieltag | 30.08.2008 | Treviso FBC | - | AC Ancona | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 28.10.2008 | AC Ancona | - | AS Livorno | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 08.11.2008 | AC Ancona | - | US Avellino | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 28.02.2009 | Rimini Calcio | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 14.03.2009 | Modena FC | - | AC Ancona | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 21.03.2009 | AS Livorno | - | AC Ancona | 2:3 | ||||
| 33. Spieltag | 29.03.2009 | AC Ancona | - | Empoli FC | 1:2 |  |
|||
| 34. Spieltag | 04.04.2009 | US Avellino | - | AC Ancona | 3:0 | ||||
| 37. Spieltag | 27.04.2009 | AC Ancona | - | AS Cittadella | 1:2 | ||||
| 39. Spieltag | 09.05.2009 | AC Ancona | - | Sassuolo Calcio | 2:1 | ||||
| 41. Spieltag | 23.05.2009 | AC Ancona | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 42. Spieltag | 30.05.2009 | UC AlbinoLeffe | - | AC Ancona | 3:4 |
Italien