| 1. Spieltag | 30.08.2008 | Ascoli Calcio | - | Vicenza Calcio | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 07.09.2008 | AC Ancona | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.09.2008 | Ascoli Calcio | - | US Triestina | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 20.09.2008 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | Ascoli Calcio | - | AS Bari | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 04.10.2008 | US Avellino | - | Ascoli Calcio | 0:2 |  |
|||
| 8. Spieltag | 12.10.2008 | Ascoli Calcio | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 22.11.2008 | Frosinone Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 29.11.2008 | Ascoli Calcio | - | Sassuolo Calcio | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 06.12.2008 | Modena FC | - | Ascoli Calcio | 3:0 |
Italien