| 3. Spieltag | 08.09.2019 | SS Monopoli 1966 | - | US Catanzaro | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 22.09.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Calcio Catania | 4:2 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2019 | SS Monopoli 1966 | - | SSD Città di Teramo | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2019 | ASD Sicula Leonzio | - | SS Monopoli 1966 | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 20.10.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Reggina 1914 | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.2019 | Casertana FC | - | SS Monopoli 1966 | 2:1 |
Italien