| 1. Spieltag | 27.08.1989 | Ascoli Calcio | - | SSC Napoli | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 19.11.1989 | ACF Fiorentina | - | Ascoli Calcio | 5:1 | ||||
| 17. Spieltag | 30.12.1989 | Ascoli Calcio | - | Genoa CFC | 0:0 |  |
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| 21. Spieltag | 21.01.1990 | Ascoli Calcio | - | Juventus | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 04.02.1990 | Inter | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 11.02.1990 | Ascoli Calcio | - | AS Bari | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 18.02.1990 | Bologna FC | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 25.02.1990 | Ascoli Calcio | - | Atalanta | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 04.03.1990 | AC Milan | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 11.03.1990 | Ascoli Calcio | - | AC Cesena | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 18.03.1990 | Ascoli Calcio | - | ACF Fiorentina | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 25.03.1990 | US Cremonese | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 08.04.1990 | Ascoli Calcio | - | Udinese Calcio | 1:0 |  |
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| 33. Spieltag | 22.04.1990 | Ascoli Calcio | - | US Lecce | 0:2 |
Italien