| 6. Spieltag | 25.09.2019 | SSC Bari | - | SS Monopoli 1966 | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2019 | SS Monopoli 1966 | - | SSD Città di Teramo | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 20.10.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Reggina 1914 | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Potenza | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 22.01.2020 | Vibonese Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 09.02.2020 | SS Monopoli 1966 | - | SSC Bari | 2:2 | ||||
| 26. Spieltag | 15.02.2020 | SSD Città di Teramo | - | SS Monopoli 1966 | 0:3 | ||||
| 29. Spieltag | 01.03.2020 | Reggina 1914 | - | SS Monopoli 1966 | 0:2 |
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