| 3. Spieltag | 27.09.1998 | Cagliari Calcio | - | Sampdoria | 5:0 | ||||
| 4. Spieltag | 04.10.1998 | Sampdoria | - | AS Roma | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 18.10.1998 | Piacenza Calcio | - | Sampdoria | 4:1 |  |
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| 6. Spieltag | 25.10.1998 | Sampdoria | - | Empoli FC | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 06.01.1999 | ACF Fiorentina | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 24.01.1999 | Sampdoria | - | Udinese Calcio | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 31.01.1999 | AC Perugia | - | Sampdoria | 2:0 | |
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| 22. Spieltag | 21.02.1999 | Sampdoria | - | Piacenza Calcio | 3:2 | ||||
| 23. Spieltag | 28.02.1999 | Empoli FC | - | Sampdoria | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 21.03.1999 | Sampdoria | - | Inter | 4:0 |
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