| 24. Spieltag | 15.02.2020 | Spezia Calcio | - | Ascoli Calcio | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 01.03.2020 | Delfino Pescara | - | Ascoli Calcio | 2:1 |  |
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| 27. Spieltag | 04.03.2020 | Ascoli Calcio | - | Chievo Verona | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 08.03.2020 | Virtus Entella | - | Ascoli Calcio | 3:0 | ||||
| 25. Spieltag | 17.06.2020 | Ascoli Calcio | - | US Cremonese | 1:3 | |
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| 29. Spieltag | 21.06.2020 | Ascoli Calcio | - | AC Perugia Calcio | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 26.06.2020 | Venezia FC | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 29.06.2020 | Ascoli Calcio | - | FC Crotone | 1:1 | |
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| 32. Spieltag | 03.07.2020 | Cosenza Calcio | - | Ascoli Calcio | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 10.07.2020 | Ascoli Calcio | - | US Salernitana 1919 | 3:2 | ||||
| 34. Spieltag | 13.07.2020 | Ascoli Calcio | - | Empoli FC | 1:0 |  |
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| 36. Spieltag | 24.07.2020 | Ascoli Calcio | - | Pordenone Calcio | 2:2 | ||||
| 37. Spieltag | 27.07.2020 | AC Pisa | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 38. Spieltag | 31.07.2020 | Ascoli Calcio | - | Benevento Calcio | 2:4 | |
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