| 4. Spieltag | 24.09.2008 | AC Siena | - | Sampdoria | 0:0 |  |
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| 5. Spieltag | 28.09.2008 | Udinese Calcio | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 05.10.2008 | AC Siena | - | AS Roma | 1:0 | |
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| 7. Spieltag | 19.10.2008 | Genoa CFC | - | AC Siena | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 30.11.2008 | AC Siena | - | Torino FC | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 07.12.2008 | SSC Napoli | - | AC Siena | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 14.12.2008 | US Palermo | - | AC Siena | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 28.01.2009 | Cagliari Calcio | - | AC Siena | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 08.02.2009 | Sampdoria | - | AC Siena | 2:2 | ||||
| 24. Spieltag | 15.02.2009 | AC Siena | - | Udinese Calcio | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 08.03.2009 | Calcio Catania | - | AC Siena | 0:3 | |
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| 34. Spieltag | 03.05.2009 | AC Siena | - | SSC Napoli | 2:1 | ||||
| 35. Spieltag | 10.05.2009 | AC Siena | - | US Palermo | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 17.05.2009 | Inter | - | AC Siena | 3:0 | ||||
| 37. Spieltag | 24.05.2009 | AC Siena | - | Juventus | 0:3 | |
Italien