| 7. Spieltag | 19.10.2008 | AC Milan | - | Sampdoria | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 26.10.2008 | Atalanta | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 29.10.2008 | AC Milan | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 07.12.2008 | AC Milan | - | Calcio Catania | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 14.12.2008 | Juventus | - | AC Milan | 4:2 | ||||
| 17. Spieltag | 21.12.2008 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 5:1 |  |
|||
| 20. Spieltag | 25.01.2009 | Bologna FC | - | AC Milan | 1:4 | ||||
| 23. Spieltag | 07.02.2009 | AC Milan | - | Reggina Calcio | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 22.02.2009 | AC Milan | - | Cagliari Calcio | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 01.03.2009 | Sampdoria | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 08.03.2009 | AC Milan | - | Atalanta | 3:0 |
Italien