| 1. Spieltag | 05.08.2023 | Barnet FC | - | Hartlepool United | 3:2 |  |
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| 6. Spieltag | 28.08.2023 | Chesterfield FC | - | Hartlepool United | 3:2 | ||||
| 8. Spieltag | 09.09.2023 | Oxford City | - | Hartlepool United | 5:2 | ||||
| 19. Spieltag | 11.11.2023 | Hartlepool United | - | Ebbsfleet United | 2:2 | |
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| 20. Spieltag | 18.11.2023 | York City | - | Hartlepool United | 1:3 | |
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| 21. Spieltag | 21.11.2023 | Kidderminster Harriers | - | Hartlepool United | 1:1 |  |
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| 22. Spieltag | 25.11.2023 | Hartlepool United | - | Bromley FC | 1:4 | ||||
| 24. Spieltag | 16.12.2023 | Hartlepool United | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 23.12.2023 | Wealdstone FC | - | Hartlepool United | 4:4 | ||||
| 26. Spieltag | 26.12.2023 | Hartlepool United | - | Oldham Athletic | 1:3 | ||||
| 27. Spieltag | 30.12.2023 | Oldham Athletic | - | Hartlepool United | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 06.01.2024 | Hartlepool United | - | Oxford City | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 09.01.2024 | AFC Fylde | - | Hartlepool United | 2:1 | |
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