| 2. Spieltag | 07.09.2008 | AC Ancona | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.09.2008 | Ascoli Calcio | - | US Triestina | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 20.09.2008 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | Ascoli Calcio | - | AS Bari | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 12.10.2008 | Ascoli Calcio | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 20.10.2008 | Piacenza Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 03.11.2008 | Ascoli Calcio | - | Rimini Calcio | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 08.11.2008 | Pisa Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 15.11.2008 | Ascoli Calcio | - | Parma FC | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 06.12.2008 | Modena FC | - | Ascoli Calcio | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 20.12.2008 | US Salernitana 1919 | - | Ascoli Calcio | 1:2 | ||||
| 38. Spieltag | 02.05.2009 | Ascoli Calcio | - | Modena FC | 1:2 |
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