| 3. Spieltag | 12.09.1999 | SSC Napoli | - | Fermana FC | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 20.09.1999 | Atalanta | - | SSC Napoli | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1999 | SSC Napoli | - | Vicenza Calcio | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.10.1999 | Salernitana Sport | - | SSC Napoli | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.1999 | Treviso FBC | - | SSC Napoli | 5:1 |  |
|||
| 12. Spieltag | 22.11.1999 | SSC Napoli | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 28.11.1999 | Cosenza Calcio | - | SSC Napoli | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 05.12.1999 | SSC Napoli | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 09.01.2000 | SSC Napoli | - | AC Pistoiese | 0:0 |
Italien