| 3. Spieltag | 13.09.2008 | Empoli FC | - | UC AlbinoLeffe | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 12.10.2008 | US Salernitana 1919 | - | Empoli FC | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 08.11.2008 | Frosinone Calcio | - | Empoli FC | 0:1 |  |
|||
| 14. Spieltag | 17.11.2008 | Empoli FC | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 22.11.2008 | Treviso FBC | - | Empoli FC | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 27.02.2009 | AS Livorno | - | Empoli FC | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 07.03.2009 | Empoli FC | - | US Salernitana 1919 | 2:0 | ||||
| 30. Spieltag | 13.03.2009 | Empoli FC | - | Parma FC | 1:4 | ||||
| 38. Spieltag | 04.05.2009 | AS Bari | - | Empoli FC | 0:0 | ||||
| 40. Spieltag | 16.05.2009 | AC Mantova | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 42. Spieltag | 30.05.2009 | US Avellino | - | Empoli FC | 0:1 |
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