| Gruppe B | 23.08.1987 | AC Milan | - | AS Bari | 5:0 | ||||
| Gruppe B | 26.08.1987 | Como Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| Gruppe B | 30.08.1987 | AC Monza | - | AC Milan | 0:2 | ||||
| Gruppe B | 02.09.1987 | AC Milan | - | Parma AC | 3:4 i.E. | ||||
| Gruppe B | 06.09.1987 | SS Barletta Calcio | - | AC Milan | 4:6 i.E. | ||||
| Achtelfinale | 06.01.1988 | AC Milan | - | Ascoli Calcio | 0:1 | ||||
| Achtelfinale | 20.01.1988 | Ascoli Calcio | - | AC Milan | 4:3 i.E. |
Italien