| 7. Spieltag | 19.10.2008 | AC Milan | - | Sampdoria | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 26.10.2008 | Sampdoria | - | Bologna FC | 2:0 |  |
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| 10. Spieltag | 02.11.2008 | Sampdoria | - | Torino FC | 1:0 | |
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| 11. Spieltag | 09.11.2008 | SSC Napoli | - | Sampdoria | 2:0 | |
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| 12. Spieltag | 16.11.2008 | Sampdoria | - | US Lecce | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 23.11.2008 | Sampdoria | - | Calcio Catania | 3:0 | |
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| 14. Spieltag | 30.11.2008 | Cagliari Calcio | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 07.12.2008 | Sampdoria | - | Genoa CFC | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 14.12.2008 | Reggina Calcio | - | Sampdoria | 0:2 | |
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| 17. Spieltag | 21.12.2008 | Sampdoria | - | ACF Fiorentina | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 11.01.2009 | Udinese Calcio | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 14.01.2009 | AS Roma | - | Sampdoria | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 25.01.2009 | Inter | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 28.01.2009 | Sampdoria | - | Lazio Roma | 3:1 | |
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| 22. Spieltag | 01.02.2009 | Chievo Verona | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 08.02.2009 | Sampdoria | - | AC Siena | 2:2 | |
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| 25. Spieltag | 22.02.2009 | Sampdoria | - | Atalanta | 1:0 | |
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| 27. Spieltag | 08.03.2009 | Bologna FC | - | Sampdoria | 3:0 | ||||
| 28. Spieltag | 15.03.2009 | Sampdoria | - | AS Roma | 2:2 |
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