| 14. Spieltag | 16.12.2023 | Hellas Verona [A-Junioren] | - | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | 1:0 |  |
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| 20. Spieltag | 04.02.2024 | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | - | Torino FC [A-Junioren] | 6:3 | ||||
| 24. Spieltag | 04.03.2024 | Juventus [A-Junioren] | - | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | 1:2 |  |
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| 25. Spieltag | 09.03.2024 | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | - | Atalanta [A-Junioren] | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 17.03.2024 | AC Monza [A-Junioren] | - | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | 1:2 | ||||
| 27. Spieltag | 30.03.2024 | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | - | Cagliari Calcio [A-Junioren] | 2:2 | ||||
| 28. Spieltag | 06.04.2024 | US Lecce [A-Junioren] | - | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 06.05.2024 | Empoli FC [A-Junioren] | - | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | 3:1 | ||||
| 33. Spieltag | 12.05.2024 | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | - | ACF Fiorentina [A-Junioren] | 3:1 | ||||
| 34. Spieltag | 19.05.2024 | Genoa CFC [A-Junioren] | - | Sassuolo Calcio [A-Junioren] | 2:4 |
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