| 1. Runde | 13.09.1989 | AC Milan | - | HJK Helsinki | 4:0 |  |
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| 1. Runde | 27.09.1989 | HJK Helsinki | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| Achtelfinale | 18.10.1989 | AC Milan | - | Real Madrid | 2:0 | ||||
| Achtelfinale | 01.11.1989 | Real Madrid | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| Viertelfinale | 07.03.1990 | KV Mechelen | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| Viertelfinale | 21.03.1990 | AC Milan | - | KV Mechelen | 2:0 n.V. | ||||
| Halbfinale | 04.04.1990 | AC Milan | - | Bayern München | 1:0 | ||||
| Halbfinale | 18.04.1990 | Bayern München | - | AC Milan | 2:1 n.V. | ||||
| Finale | 23.05.1990 | AC Milan | - | SL Benfica | 1:0 |
Italien