1. Runde
05.12.1998 Arbroath FC - Partick Thistle 1:2
Dumbarton FC - Livingston FC 1:1
Queen's Park FC - Berwick Rangers 2:0
Stenhousemuir FC - Alloa Athletic 1:1
08.12.1998 Livingston FC - Dumbarton FC 3:0
12.12.1998 Alloa Athletic - Stenhousemuir FC 0:2
2. Runde
02.01.1999 Civil Service Strollers - Albion Rovers 0:3
Dalbeattie Star - East Stirlingshire FC 1:2
Forfar Athletic - East Fife FC 2:2
Huntly FC - Peterhead FC 3:0
Inverness CT - Livingston FC 1:2
Keith FC - Brechin City FC 0:0
Montrose FC - Stirling Albion FC 0:0
Partick Thistle - Cowdenbeath FC 5:2
The Spartans FC - Clyde FC 1:1
Whitehill Welfare - Stenhousemuir FC 1:1
09.01.1999 Queen Of The South - Ross County FC 1:3
18.01.1999 Queen's Park FC - Clachnacuddin FC 1:1
06.01.1999 Clyde FC - The Spartans FC 5:0
09.01.1999 Brechin City FC - Keith FC 3:1
East Fife FC - Forfar Athletic 0:1
Stenhousemuir FC - Whitehill Welfare 2:0
18.01.1999 Stirling Albion FC - Montrose FC 2:1
23.01.1999 Clachnacuddin FC - Queen's Park FC 2:3
3. Runde
23.01.1999 Aberdeen FC - Livingston FC 0:1
Ayr United - Kilmarnock FC 3:0
Brechin City FC - Albion Rovers 1:1
Celtic FC - Clydebank FC (old) 3:1
Falkirk FC - Huntly FC 3:0
Greenock Morton FC - Dundee FC 2:1
Hibernian FC - Stirling Albion FC 1:1
Partick Thistle - Dunfermline Athletic 1:2
Raith Rovers - Clyde FC 0:4
Rangers FC - Stenhousemuir FC 2:0
St. Johnstone FC - Forfar Athletic 1:0
St. Mirren FC - Hamilton Academical 1:1
Stranraer FC - East Stirlingshire FC 1:0
24.01.1999 Motherwell FC - Heart of Midlothian 3:1
02.02.1999 Queen's Park FC - Dundee United 0:0
03.02.1999 Clydebank FC - Ross County FC 1:1
02.02.1999 Albion Rovers - Brechin City FC 3:1
Hamilton Academical - St. Mirren FC 1:0
Stirling Albion FC - Hibernian FC 2:1
09.02.1999 Dundee United - Queen's Park FC 1:0
15.02.1999 Ross County FC - Clydebank FC 2:3
Achtelfinale
13.02.1999 Ayr United - Albion Rovers 1:0
Celtic FC - Dunfermline Athletic 4:0
Greenock Morton FC - Clyde FC 6:1
Livingston FC - St. Johnstone FC 1:3
Motherwell FC - Stirling Albion FC 2:0
Stranraer FC - Falkirk FC 1:2
14.02.1999 Hamilton Academical - Rangers FC 0:6
03.03.1999 Clydebank FC - Dundee United 2:2
06.03.1999 Dundee United - Clydebank FC 3:0
Viertelfinale
06.03.1999 Motherwell FC - St. Johnstone FC 0:2
07.03.1999 Rangers FC - Falkirk FC 2:1
08.03.1999 Greenock Morton FC - Celtic FC 0:3
13.03.1999 Ayr United - Dundee United 0:0
17.03.1999 Dundee United - Ayr United 2:1
Halbfinale
10.04.1999 Celtic FC - Dundee United 2:0
St. Johnstone FC - Rangers FC 0:4
Finale
29.05.1999 Celtic FC - Rangers FC 0:1 (0:0)
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