| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Sheffield United | - | Queens Park Rangers | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Blackpool FC | - | Sheffield United | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Sheffield United | - | Cardiff City | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2008 | Sheffield United | - | Watford FC | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 30.09.2008 | Doncaster Rovers | - | Sheffield United | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 04.10.2008 | Sheffield United | - | Bristol City | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 19.10.2008 | Sheffield Wednesday | - | Sheffield United | 1:0 |  |
|||
| 12. Spieltag | 21.10.2008 | Sheffield United | - | Southampton FC | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2008 | Sheffield United | - | Preston North End | 1:0 |  |
|||
| 14. Spieltag | 28.10.2008 | Bristol City | - | Sheffield United | 0:0 | |
|||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Sheffield United | - | Plymouth Argyle | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 08.11.2008 | Barnsley FC | - | Sheffield United | 1:2 |  |
|||
| 22. Spieltag | 09.12.2008 | Nottingham Forest | - | Sheffield United | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 13.12.2008 | Swansea City | - | Sheffield United | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 20.12.2008 | Sheffield United | - | Crystal Palace | 2:2 | ||||
| 25. Spieltag | 26.12.2008 | Wolverhampton Wanderers | - | Sheffield United | 1:1 |
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