| 10. Spieltag | 24.09.2005 | Tranmere Rovers | - | Gillingham FC | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 27.09.2005 | Gillingham FC | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 01.10.2005 | Gillingham FC | - | Southend United | 1:2 |  |
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| 14. Spieltag | 15.10.2005 | Gillingham FC | - | Yeovil Town | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 22.10.2005 | Bradford City | - | Gillingham FC | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 29.10.2005 | Gillingham FC | - | Blackpool FC | 2:1 | |
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| 13. Spieltag | 01.11.2005 | Hartlepool United | - | Gillingham FC | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 12.11.2005 | Walsall FC | - | Gillingham FC | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 19.11.2005 | Gillingham FC | - | Hartlepool United | 1:0 | |
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| 19. Spieltag | 26.11.2005 | Colchester United | - | Gillingham FC | 5:0 | ||||
| 20. Spieltag | 06.12.2005 | Gillingham FC | - | Doncaster Rovers | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 10.12.2005 | Gillingham FC | - | Port Vale FC | 3:0 | ||||
| 22. Spieltag | 17.12.2005 | AFC Bournemouth | - | Gillingham FC | 2:1 |
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