| 2. Spieltag | 06.10.2020 | Chesterfield FC | - | Hartlepool United | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 10.10.2020 | Chesterfield FC | - | Woking FC | 4:0 | |
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| 4. Spieltag | 13.10.2020 | Torquay United | - | Chesterfield FC | 2:1 | |
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| 5. Spieltag | 17.10.2020 | Chesterfield FC | - | Stockport County | 1:2 | ||||
| 1. Spieltag | 20.10.2020 | Wealdstone FC | - | Chesterfield FC | 3:2 | |
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| 7. Spieltag | 31.10.2020 | Yeovil Town | - | Chesterfield FC | 0:1 | |
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| 8. Spieltag | 14.11.2020 | Chesterfield FC | - | Maidenhead United | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 17.11.2020 | Altrincham FC | - | Chesterfield FC | 3:2 | ||||
| 10. Spieltag | 21.11.2020 | Chesterfield FC | - | Notts County | 2:3 | |
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| 11. Spieltag | 28.11.2020 | Weymouth FC | - | Chesterfield FC | 1:2 | |
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| 14. Spieltag | 08.12.2020 | Sutton United | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 12.12.2020 | Chesterfield FC | - | Barnet FC | 6:0 | ||||
| 18. Spieltag | 02.01.2021 | Chesterfield FC | - | Solihull Moors | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 05.01.2021 | Solihull Moors | - | Chesterfield FC | 2:1 | |
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| 41. Spieltag | 01.05.2021 | Hartlepool United | - | Chesterfield FC | 3:1 |
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