| 3. Spieltag | 29.08.1998 | Arsenal FC | - | Charlton Athletic | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 09.09.1998 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.1998 | Leicester City | - | Arsenal FC | 1:1 |  |
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| 6. Spieltag | 20.09.1998 | Arsenal FC | - | Manchester United | 3:0 | |
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| 7. Spieltag | 26.09.1998 | Sheffield Wednesday | - | Arsenal FC | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 04.10.1998 | Arsenal FC | - | Newcastle United | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 17.10.1998 | Arsenal FC | - | Southampton FC | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.1998 | Coventry City | - | Arsenal FC | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 21.11.1998 | Wimbledon FC | - | Arsenal FC | 1:0 | |
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| 25. Spieltag | 17.02.1999 | Manchester United | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 20.02.1999 | Arsenal FC | - | Leicester City | 5:0 | ||||
| 27. Spieltag | 28.02.1999 | Newcastle United | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 35. Spieltag | 24.04.1999 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 1:6 | ||||
| 36. Spieltag | 02.05.1999 | Arsenal FC | - | Derby County | 1:0 |
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