| 3. Runde | 02.01.1999 | Tottenham Hotspur | - | Watford FC | 5:2 | ||||
| 4. Runde | 23.01.1999 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 4. Runde | 02.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 3:0 | ||||
| Achtelfinale | 13.02.1999 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| Achtelfinale | 24.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 2:0 | ||||
| Viertelfinale | 16.03.1999 | Barnsley FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| Halbfinale | 11.04.1999 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 2:0 n.V. |  |
England
