| 7. Spieltag | 22.09.2007 | Chester City | - | Brentford FC | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2007 | Macclesfield Town | - | Chester City | 1:2 |  |
|||
| 9. Spieltag | 02.10.2007 | Grimsby Town | - | Chester City | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 07.10.2007 | Chester City | - | Shrewsbury Town | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 12.10.2007 | Chester City | - | Hereford United | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 20.10.2007 | Stockport County | - | Chester City | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 27.10.2007 | Chester City | - | Wycombe Wanderers | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 02.11.2007 | Lincoln City | - | Chester City | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 06.11.2007 | Bradford City | - | Chester City | 2:1 | |
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| 16. Spieltag | 17.11.2007 | Chester City | - | Milton Keynes Dons | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 25.11.2007 | Wrexham FC | - | Chester City | 2:2 | ||||
| 18. Spieltag | 04.12.2007 | Chester City | - | Barnet FC | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 08.12.2007 | Chester City | - | Peterborough United | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 22.12.2007 | Chester City | - | Bury FC | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2007 | Morecambe FC | - | Chester City | 5:3 | ||||
| 23. Spieltag | 29.12.2007 | Brentford FC | - | Chester City | 3:0 |
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