| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Chesterfield FC | - | Wycombe Wanderers | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.2008 | Rochdale AFC | - | Wycombe Wanderers | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2008 | Wycombe Wanderers | - | Brentford FC | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2008 | Wycombe Wanderers | - | Dagenham & Redbridge | 2:1 |  |
|||
| 12. Spieltag | 21.10.2008 | Barnet FC | - | Wycombe Wanderers | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2008 | Accrington Stanley | - | Wycombe Wanderers | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Rotherham United | - | Wycombe Wanderers | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 13.12.2008 | Wycombe Wanderers | - | Luton Town | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2008 | Shrewsbury Town | - | Wycombe Wanderers | 0:1 |
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