| 33. Spieltag | 21.02.2009 | Hartlepool United | - | Leyton Orient | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 28.02.2009 | Hereford United | - | Leyton Orient | 2:1 | ||||
| 35. Spieltag | 03.03.2009 | Leyton Orient | - | Peterborough United | 2:3 | ||||
| 36. Spieltag | 07.03.2009 | Leyton Orient | - | Brighton & Hove Albion | 2:1 | ||||
| 37. Spieltag | 10.03.2009 | Carlisle United | - | Leyton Orient | 1:3 |  |
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| 38. Spieltag | 14.03.2009 | Stockport County | - | Leyton Orient | 0:1 | |
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| 39. Spieltag | 21.03.2009 | Leyton Orient | - | Walsall FC | 0:1 | ||||
| 41. Spieltag | 04.04.2009 | Cheltenham Town | - | Leyton Orient | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 07.04.2009 | Leyton Orient | - | Leeds United | 2:2 | |
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| 42. Spieltag | 11.04.2009 | Leyton Orient | - | Colchester United | 2:1 | ||||
| 43. Spieltag | 13.04.2009 | Swindon Town | - | Leyton Orient | 0:1 | ||||
| 44. Spieltag | 18.04.2009 | Leyton Orient | - | Northampton Town | 1:3 | ||||
| 45. Spieltag | 25.04.2009 | Millwall FC | - | Leyton Orient | 2:1 | |
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