| 1. Spieltag | 15.08.1998 | Newcastle United | - | Charlton Athletic | 0:0 |  |
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| 2. Spieltag | 22.08.1998 | Charlton Athletic | - | Southampton FC | 5:0 | |
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| 3. Spieltag | 29.08.1998 | Arsenal FC | - | Charlton Athletic | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 09.09.1998 | Manchester United | - | Charlton Athletic | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.1998 | Charlton Athletic | - | Derby County | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.1998 | Liverpool FC | - | Charlton Athletic | 3:3 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.1998 | Charlton Athletic | - | Coventry City | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 28.11.1998 | Charlton Athletic | - | Everton FC | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.1998 | Blackburn Rovers | - | Charlton Athletic | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 12.12.1998 | Sheffield Wednesday | - | Charlton Athletic | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 21.12.1998 | Charlton Athletic | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1998 | Wimbledon FC | - | Charlton Athletic | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 28.12.1998 | Charlton Athletic | - | Arsenal FC | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 09.01.1999 | Southampton FC | - | Charlton Athletic | 3:1 | ||||
| 22. Spieltag | 17.01.1999 | Charlton Athletic | - | Newcastle United | 2:2 | ||||
| 24. Spieltag | 08.02.1999 | Charlton Athletic | - | Wimbledon FC | 2:0 |
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