| 14. Spieltag | 18.10.2003 | Southend United | - | Leyton Orient | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 21.10.2003 | Bristol Rovers | - | Leyton Orient | 1:1 |  |
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| 16. Spieltag | 25.10.2003 | Leyton Orient | - | Northampton Town | 1:1 | ||||
| 39. Spieltag | 27.03.2004 | Scunthorpe United | - | Leyton Orient | 1:1 | |
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| 40. Spieltag | 03.04.2004 | Leyton Orient | - | Huddersfield Town | 1:1 | ||||
| 41. Spieltag | 10.04.2004 | Macclesfield Town | - | Leyton Orient | 1:0 | ||||
| 42. Spieltag | 12.04.2004 | Leyton Orient | - | Carlisle United | 1:1 | |
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| 43. Spieltag | 17.04.2004 | Rochdale AFC | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
| 44. Spieltag | 24.04.2004 | Leyton Orient | - | Boston United | 1:3 |
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