| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Southend United | - | Peterborough United | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Peterborough United | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Scunthorpe United | - | Peterborough United | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Peterborough United | - | Hartlepool United | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.2008 | Peterborough United | - | Bristol Rovers | 5:4 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2008 | Peterborough United | - | Huddersfield Town | 4:0 | ||||
| 14. Spieltag | 28.10.2008 | Crewe Alexandra | - | Peterborough United | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Peterborough United | - | Hereford United | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 15.11.2008 | Yeovil Town | - | Peterborough United | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 22.11.2008 | Peterborough United | - | Colchester United | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 25.11.2008 | Swindon Town | - | Peterborough United | 2:2 | ||||
| 34. Spieltag | 28.02.2009 | Peterborough United | - | Southend United | 1:2 | ||||
| 35. Spieltag | 03.03.2009 | Leyton Orient | - | Peterborough United | 2:3 |  |
|||
| 36. Spieltag | 07.03.2009 | Hartlepool United | - | Peterborough United | 1:2 | ||||
| 37. Spieltag | 10.03.2009 | Peterborough United | - | Scunthorpe United | 2:1 |  |
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