| 9. Spieltag | 04.10.2008 | Ross County FC | - | Greenock Morton FC | 3:0 |  |
|||
| 12. Spieltag | 01.11.2008 | Ross County FC | - | Clyde FC | 3:0 | |
|||
| 15. Spieltag | 22.11.2008 | Airdrie United FC | - | Ross County FC | 0:2 | |
|||
| 19. Spieltag | 27.12.2008 | Partick Thistle | - | Ross County FC | 0:2 | |
|||
| 23. Spieltag | 31.01.2009 | Livingston FC | - | Ross County FC | 4:2 | |
|||
| 25. Spieltag | 21.02.2009 | Dunfermline Athletic | - | Ross County FC | 1:2 | |
|||
| 24. Spieltag | 28.03.2009 | Ross County FC | - | Dundee FC | 1:1 | |
|||
| 31. Spieltag | 04.04.2009 | Queen Of The South | - | Ross County FC | 1:2 | |
|||
| 36. Spieltag | 09.05.2009 | Greenock Morton FC | - | Ross County FC | 0:2 | |
Schottland