| 1. Spieltag | 22.08.1998 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 30.08.1998 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 0:2 |  |
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| 8. Spieltag | 25.10.1998 | Boavista | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 01.11.1998 | SL Benfica | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 10.11.1998 | SC Salgueiros | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 15.11.1998 | SL Benfica | - | Sporting Braga | 4:1 | ||||
| 12. Spieltag | 21.11.1998 | FC Porto | - | SL Benfica | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 13.12.1998 | GD Chaves | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
| 16. Spieltag | 20.12.1998 | SL Benfica | - | Académica de Coimbra | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 03.01.1999 | Sporting CP | - | SL Benfica | 1:2 | |
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