| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Wycombe Wanderers | - | Morecambe FC | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Chester City | - | Wycombe Wanderers | 0:2 |  |
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| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Wycombe Wanderers | - | Lincoln City | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Chesterfield FC | - | Wycombe Wanderers | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.2008 | Rochdale AFC | - | Wycombe Wanderers | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2008 | Wycombe Wanderers | - | Brentford FC | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2008 | Bury FC | - | Wycombe Wanderers | 0:0 |  |
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| 9. Spieltag | 04.10.2008 | Wycombe Wanderers | - | AFC Bournemouth | 3:1 | |
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| 10. Spieltag | 11.10.2008 | Grimsby Town | - | Wycombe Wanderers | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | Wycombe Wanderers | - | Darlington FC | 1:1 | |
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| 12. Spieltag | 21.10.2008 | Barnet FC | - | Wycombe Wanderers | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 17.01.2009 | Wycombe Wanderers | - | Grimsby Town | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 24.01.2009 | AFC Bournemouth | - | Wycombe Wanderers | 3:1 | |
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| 28. Spieltag | 27.01.2009 | Macclesfield Town | - | Wycombe Wanderers | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 31.01.2009 | Wycombe Wanderers | - | Accrington Stanley | 2:1 |
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